Posible ruta: Fregenal de la Sierra - Burguillos del Cerro - Zafra - poblados de Brovales, Valuengo y La Bazana - Valle de Santa Ana y Valle Matamoros - Barcarrota - Salvaleón - Salvatierra de los Barros - Higuera de Vargas - Zahinos - Valencia del Mombuey - Oliva de la Frontera - Jerez de los Caballeros
Fregenal de la Sierra: su origen se remonta a la época fenicia o celta. En el s.XIII pasó de manos árabes a ser parte de los dominios de la Orden del Temple y más tarde de la Orden de Santiago. Hasta 1833 fue localidad sevillana y siempre zona de encuentros bélicos con el país vecino, al estar tan cerca de la frontera. En el s. XIX obtuvo el título de ciudad.
Destacar su fortaleza templaria, obra realizada sobre la alcazaba árabe anterior. En el s.XVIII se alojó en su patio de armas un coso taurino que hoy sigue utilizándose. Adosada encontramos la Iglesia parroquial de Sta. María del Castillo, originaria del s.XV. 
 Además existen otros edificios religiosos de interés como iglesias, conventos y la ermita de la Virgen de los Remedios. También cuenta con importantes edificios civiles como por ejemplo su ayuntamiento.
Burguillos del Cerro: De origen visigodo y árabe. A principios del s.XIII es ocupada por la Orden del Temple y es incluida en el Bayliato de Jerez. Tras la disolución de éste pasó a ser Señorío y en el s.XIX pasó a manos de los Señores de la Casa de Béjar.
En esta población es el Castillo su principal monumento de interés. Edificado por los templarios sobre una fortaleza árabe anterior y remodelado en el s.XV, destaca en lo alto de la localidad con sus cubos y torreones.
Cercana a él estuvo establecida la Iglesia de Sta. María de la Encina, obra mudéjar del s.XIII. La iglesia actual es barroca y a ella unimos, como otros monumentos de interés, el buen número de casas señoriales que se distribuyen por la localidad.
Brovales, Valuengo, La Bazana: estos tres poblados, de reciente construcción, se encuentran situados a pocos kilómetros de Jerez de los Caballeros en el área puesta en regadío por los pantanos cercanos. En sus alrededores proliferan restos históricos como el Dólmen del Toriñuelo, el castillo señorial que se encuentra cerca de este último, y tres puentes. Dos puentes romanos, uno de ellos reformado en la Edad Media, y otro del s.XVIII.
Valle de Santa Ana y Valle Matamoros: estas dos aldeas, muy cercanas entre sí, se encuentran situadas sobre una accidentada orografía y a pocos kilómetros también de Jerez de los Caballeros. En ellos disfrutaremos de su abundante vegetación donde proliferan zarzas, castaños y huertas y de su arquitectura popular de pintorescas calles y rincones. Además también podemos admirar en cuanto a arte las iglesias parroquiales de ambos valles destacando en la del Valle Matamoros su retablo mayor del s.XVI.
Barcarrota: En esta localidad visitaremos: su fortaleza erigida en el s.XIV y hoy encerrada en el centro del pueblo al haberse edificado adosando a sus muros. En su patio de armas encontramos la Plaza de Toros que fue instalada allí en el s.XIX (igual que en Fregenal). Posee una Iglesia gótica y otra de la misma época que conserva algunos rasgos de dicho estilo, también encontramos edificios modernistas de finales del s.XIX y principios del s.XX.
Alejándonos un poco de Barcarrota, en dirección a Almendral, encontramos el Convento franciscano de Rocamador, en el que vivió durante un tiempo S.Pedro de Alcántara.
En  Salvaleón podremos ver las ruinas de su castillo, perteneciente a la Orden de Santiago y la Iglesia parroquial de Sta. Marta del s.XVI y que guarda en su interior un hermoso retablo.
Salvatierra de los Barros tiene una bella fortaleza que fue construida por Hernán Gómez de Solís en el s.XV. Su Iglesia parroquial es la de S. Blas de aspecto militar,  y muy cerca de la población, declarado de interés cultural en 1990, tenemos el "Pozo de la Nieve". Pero por lo que es famosa Salvatierra es por sus trabajos de alfarería, incluso se celebran certámenes anuales.
 Higuera de Vargas es una población de origen medieval. Se conservan como restos de su castillo o Casa Fuerte dos torreones. La Iglesia parroquial de la Concepción es originaria del S.XVI.
En Zahinos también estuvo la Orden del Temple, del s. XVIII queda un torreón de lo que se supone que fue una fortificación militar y que hoy está adosado al ayuntamiento. La Iglesia parroquial es la de Ntra. Sra. de los Remedios. Zahinos está rodeada de dehesas y también del típico bosque Mediterráneo extremeño.
Valencia del Mombuey  desde el s.XV y durante siglos perteneció al Señorío de Feria. El blanco caserío se apiña en torno a la Iglesia parroquial dedicada a la Purísima Concepción, comenzada en el s.XIV, rehecha en el s.XVI y concluida en el s.XVIII. Como edificio civil tenemos la antigua Casa Palacio del Marqués de Valdeterrazo. También podemos visitar algunas ermitas y el Corral del Concejo, instalación que todas las localidades tuvieron y única que se conseva.
Oliva de la Frontera: Localidad que junto con Jerez de los Caballeros, constituye el núcleo más importante de la comarca. Sus antecedentes se remontan a la época romana. También los árabes y los templarios ocuparon Oliva.
Monumentos importantes son: la ermita de Ntra. Sra. de la Gracia del s.XV con su torre barroca del s.XVIII y una portada gótica que nos recuerda su construcción sobre basílica visigoda anterior; la Iglesia parroquial de S.Marcos, de estilo neoclásico; ermitas, conventos y edificios civiles del s.XIX.
Jerez de los Caballeros: Dispone de uno de los términos más extensos de la región (el más extenso tras Cáceres, Badajoz y Mérida).
Su origen se encuentra confundido en la Prehistoria. A pocos kilómetros encontramos el Dolmen de "El Toriñuelo" declarado Monumento Artístico Nacional. Sabemos que los fenicios tuvieron aquí sus explotaciones mineras y que más tarde la población fue conocida como "Fama Iulia" o "Caeriana Romana", conservando hoy restos como la llamada "Villa del Pomar". 
De la época visigoda también se han encontrado restos, destacando la columna existente en la Iglesia de Sta. María.
Pero es en la Edad Media cuando Jerez destaca en la historia. Alfonso IX de León la conquistó y cedió para su custodia y defensa a la Orden del Temple que la hizo sede del Bayliato hasta el s.XIV y a la cual debe su fisonomía y su nombre: Jerez de los Caballeros. Luego pasó a manos de la Orden de Santiago que la engrandeció sumamente. En 1525 Carlos I le dio el título de Ciudad, rango que en aquella época sólo tenían en la Baja Extremadura Badajoz y Mérida.
Todos estos orígenes históricos hacen de Jerez una ciudad con numerosas muestras artísticas de interés entre las que sobresalen su fortaleza de la época templaria y restos de lo que fue la muralla medieval y de la que se conservan las llamadas del Burgo y de la Villa.
su conjunto de Iglesias de torres barrocas: Sta. María de la Encarnación, edificada sobre basílica visigoda e inmediata al castillo; S.Bartolomé y S.Miguel, del s.XV, con influencias góticas y torres barrocas; Sta. Catalina, con su torre de perfectas proporciones y magnífico retablo
abundan las ermitas, conventos, hospitales y beateríos, y palacios y mansiones señoriales que fueron habitados por familias nobles y corregidores.
 Además fue cuna de Vasco Nuñez de Balboa, descubridor del Pacífico, y Hernando de Soto, descubridor de la Florida. 
Fue declarada en 1966 "Conjunto Histórico Artístico Nacional" de carácter monumental.
GASTRONOMIA:
Productos del cerdo ibérico, destacando el jamón y el lomo en Jerez de los Caballeros, Fregenal de la Sierra, Higuera de Vargas, Salvaleón.
Revueltos de espárragos trigueros o de criadillas en Fregenal de la Sierra, Burguillos del Cerro y Jerez de los Caballeros.
En algunas poblaciones de esta ruta podremos comer ancas de ranas, caracoles, setas y  peces de río.
FIESTAS:
Jerez de los Caballeros.
Semana Santa 
Feria del Jamón Ibérico. Principios de mayo.
Fregenal de la Sierra
Romería de la Virgen de los Remedios. Octubre.
Danzas de los "lanzaores"  a la Virgen de la Salud.
Proliferan las fiestas y ferias en primavera y verano conmemorando a sus patrones. 
Celebraciones de festejos taurinos, sobre todo en Barcarrota y Fregenal de la Sierra.

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